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視頻標(biāo)簽：人工合成,有機(jī)化合物
視頻課題：蘇教版高中化學(xué)必修二專題三第三單元《人工合成有機(jī)化合物》第一課時(shí)-浙江省 - 紹興
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高一化學(xué)《簡單有機(jī)物的合成》教學(xué)設(shè)計(jì)
【學(xué)習(xí)內(nèi)容分析】
本課時(shí)是蘇教版《化學(xué)二》專題三《有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用》中第三單元《人工合成有機(jī)化合物》第一課時(shí)的內(nèi)容，在《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017版）》中，“主題4：簡單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”對簡單有機(jī)物的合成的內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)是：知道有機(jī)化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的，知道合成新物質(zhì)是有機(jī)化學(xué)研究價(jià)值的重要體現(xiàn)。以乙烯、乙醇和乙酸作為典型代表物，比較全面系統(tǒng)從組成、結(jié)構(gòu)到性質(zhì)和應(yīng)用進(jìn)行學(xué)習(xí)。 【學(xué)習(xí)者分析】
1、《簡單有機(jī)物的合成》 認(rèn)識(shí)發(fā)展功能和價(jià)值分析
簡單有機(jī)物的合成是學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的重要介質(zhì)。學(xué)生在學(xué)習(xí)本單元內(nèi)容前，已經(jīng)知道了典型有機(jī)化合物及性質(zhì)，而本單元內(nèi)容的學(xué)習(xí)能夠?qū)⑦@些典型有機(jī)化合物之間的關(guān)系進(jìn)行系統(tǒng)整合，從孤立理解有機(jī)物的角度上升到聯(lián)系的系統(tǒng)化認(rèn)識(shí)的角度。從對有機(jī)物合成進(jìn)行逆向分析的角度重點(diǎn)結(jié)合官能團(tuán)的變化將有機(jī)物和原料進(jìn)行聯(lián)系，在這個(gè)過程中認(rèn)識(shí)不同合成手段根據(jù)原料來源、綠色化學(xué)、經(jīng)濟(jì)、原子利用率等角度綜合分析，因地制宜選擇最佳方案，將所學(xué)化學(xué)知識(shí)與生產(chǎn)實(shí)際進(jìn)行聯(lián)系，培養(yǎng)學(xué)生的變化觀念、模型認(rèn)知、科學(xué)精神和社會(huì)責(zé)任等學(xué)科核心素養(yǎng)。 2、學(xué)生學(xué)習(xí)《簡單有機(jī)物合成》的障礙點(diǎn)分析
以典型乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等為例的方程式基本能夠正確書寫，但對從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的認(rèn)知不夠；形成乙酸乙酯時(shí)的產(chǎn)物水容易漏寫，形成酯時(shí)只要酸堿變化了，就不能正確書寫形成的酯的結(jié)構(gòu)簡式；官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化本質(zhì)理解不夠，斷鍵原理認(rèn)識(shí)不足，且結(jié)構(gòu)簡式書寫時(shí)仍會(huì)出現(xiàn)連接方式以及價(jià)鍵數(shù)目的錯(cuò)誤。反應(yīng)條件的書寫準(zhǔn)確性不夠。
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1、通過介紹青蒿素以及雙氫青蒿素的合成，形成化學(xué)知識(shí)與生產(chǎn)、生活實(shí)際聯(lián)系密切的意識(shí)，引導(dǎo)主動(dòng)關(guān)心生活中的化學(xué)物質(zhì)及其作用，贊賞化學(xué)對人類生活和生產(chǎn)所做的貢獻(xiàn)，認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)對社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的貢獻(xiàn)；
2、以簡單有機(jī)物代表乙酸乙酯的官能團(tuán)酯基形成特點(diǎn)分析入手，建構(gòu)從分析有機(jī)物官能團(tuán)形成方法入手以逆推思路解決有機(jī)物合成的模型，從化學(xué)鍵、官能團(tuán)角度思考簡單有機(jī)物的性質(zhì)和用途并加以應(yīng)用；
3、通過不同設(shè)計(jì)路線的選擇所遵循原則的探究分析化學(xué)學(xué)科在開發(fā)利用自然資源、合成新物質(zhì)等方面的價(jià)值和貢獻(xiàn)，了解在化工生產(chǎn)中遵循“綠色化學(xué)”思想的重要性。 【學(xué)習(xí)重點(diǎn)、難點(diǎn)】
學(xué)習(xí)重點(diǎn)：以逆向合成的思路認(rèn)識(shí)乙酸乙酯的制備路線設(shè)計(jì)并從官能團(tuán)角度掌握相關(guān)的簡單有機(jī)物的化學(xué)方程式的書寫。
學(xué)習(xí)難點(diǎn)： 1、依據(jù)實(shí)際生產(chǎn)實(shí)際因地制宜結(jié)合綠色化學(xué)思想進(jìn)行合成路線的選擇。
2、逆向合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
【學(xué)習(xí)過程設(shè)計(jì)】 教學(xué)環(huán)節(jié) 師生活動(dòng)
設(shè)計(jì)意圖 環(huán)節(jié)一：青蒿素的合成
【師】展示黃花蒿圖片
問：同學(xué)們，大家知道這是什么植物嗎？ 【生】 【師】這種植物叫做黃花蒿，它可以提取出一種非常有名
了解化學(xué)家研究
自然界中存在的物質(zhì)并且合成新的物質(zhì)，了解合
的有機(jī)物叫青蒿素。有誰知道青蒿素的作用嗎？ 【生】治療瘧疾 【師】那么，大家知道是誰提取發(fā)現(xiàn)了青蒿素并用于治療瘧疾嗎？ 【生】屠呦呦
【師】展示圖片：屠呦呦在實(shí)驗(yàn)室工作；百度關(guān)于屠呦呦獲諾貝爾生理學(xué)獎(jiǎng)的簡單介紹；由青蒿素進(jìn)一步合成雙氫青蒿素以及其他新的抗瘧疾藥物的流程圖 同學(xué)們，中國歷史上第一位本土獲得諾貝爾自然學(xué)獎(jiǎng)的科學(xué)家就是屠呦呦，治療抗瘧疾的特效藥青蒿素就是她和她的研究團(tuán)隊(duì)在1971年發(fā)現(xiàn)的，并于2015年獲得了諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。
你們看，科學(xué)家不僅研究自然界中存在的物質(zhì)，也會(huì)去研究合成新的物質(zhì)，為人類的生產(chǎn)生活服務(wù)。
成物質(zhì)對人類生活所做出的巨大貢獻(xiàn)，增強(qiáng)學(xué)科自豪感。
環(huán)節(jié)二：簡單介紹人類合成有機(jī)化合物的歷史、人工合成有機(jī)物的概念
【師】那么，人類是從什么時(shí)候開始合成有機(jī)物，有機(jī)合成又包括哪些？請同學(xué)們根據(jù)我查閱的資料閱讀了解一下。
【生】閱讀資料
【師】1880年，人類一共發(fā)現(xiàn)了1.2萬種化合物，到20世紀(jì)末，有機(jī)物的合成數(shù)量已經(jīng)超過了2000萬種，而且每年以數(shù)十萬種的速度增加著。在二十世紀(jì)，有機(jī)合成和金屬有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域共獲得過十屆諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 【生】傾聽、感嘆
了解有機(jī)合成的現(xiàn)狀、概念。
環(huán)節(jié)三：有機(jī)合成與生活，以青蒿素能否人工合成為引，先學(xué)習(xí)簡單有機(jī)物的合成 【師】有機(jī)合成是指利用簡單易得的原料，根據(jù)化學(xué)反應(yīng)，合成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。有機(jī)化合物離我們很近，我們平時(shí)接觸到的大多數(shù)物質(zhì)都是有機(jī)物，比如我們穿的衣服、戴的眼鏡……同學(xué)們想不想學(xué)會(huì)有機(jī)合成？剛才咱們一起聊到的青蒿素，有很多科學(xué)家也嘗試對它進(jìn)行人工合成。
復(fù)雜的有機(jī)物其實(shí)也是從簡單的物質(zhì)開始合成的，今天這節(jié)課，讓我們從簡單有機(jī)物的合成開始學(xué)習(xí)，以乙酸乙酯為例。
【板書】簡單有機(jī)物的合成
青蒿素結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜，但是，簡單有機(jī)物的合成是目前同學(xué)們力所能及可以完成的。引出課題主要內(nèi)容乙酸乙酯的合成。
環(huán)節(jié)四：乙酸乙酯為例學(xué)習(xí)有機(jī)物合成的思路（逆向合成法）、合成路線的規(guī)范書寫以及合成路線的選擇
【師】首先，請同學(xué)們根據(jù)資料，了解一下我們學(xué)過的乙酸乙酯的用途。 【生】看資料
【師】看了這么多文字，你有什么感想？ 【生】乙酸乙酯用途非常廣泛 【師】具有如此廣泛用途的物質(zhì)，僅僅依靠自然界提取肯定不夠，需要人工合成它，對吧？ 我們一起來根據(jù)所學(xué)知識(shí)，考慮如何依據(jù)乙酸乙酯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來合成 【師】要合成一種物質(zhì)，我們應(yīng)該要先了解這種物質(zhì)長什么樣，對吧？請大家在學(xué)案上寫一寫乙酸乙酯。
以乙酸乙酯合成為例，建構(gòu)逆向合成法進(jìn)行有機(jī)合成分析的思維模型
【生】書寫乙酸乙酯 【師】分析：（有同學(xué)寫分子式或者名稱，進(jìn)行點(diǎn)評）它的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH2CH3，這種目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)我們知道了，那么，如何形成這種結(jié)構(gòu)呢？ 【副板書】CH3COOCH2CH3
【生】討論，書寫可能形成的方式 【師】多媒體呈現(xiàn)小組各種答案，教師副板書書寫可能形成的情況
【生1】思路分析 【生2】思路分析
【師】與大家一起分析合成思路：如，根據(jù)酯基考慮可以由乙酸和乙醇合成乙酸乙酯，乙酸自然界不能直接獲取，所以，這是一種中間體，不是基礎(chǔ)原料，那它又如何制取呢？
【生】乙醛催化氧化
【師】那乙醛自然界也不存在，它又如何合成呢？ 【生】乙醇催化氧化 【師】乙醇在自然界同樣不存在，你又如何考慮它的合成呢？
【生】乙烯水化； 淀粉水解…… 【師】乙烯又如何得到呢？靠香蕉蘋果釋放出來的肯定不夠吧？
【生】乙烯可以通過石油裂解獲得 【師】也就是說，石油化工產(chǎn)品乙烯可以作為制備乙酸乙酯的基礎(chǔ)原料，淀粉也可以作為制備乙酸乙酯的基礎(chǔ)原料，是吧？
能否以流程圖形式呈現(xiàn)以乙烯或淀粉為原料合成乙酸乙酯，請同學(xué)們嘗試一下。有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化用箭頭，其他反應(yīng)物寫在箭頭上方，反應(yīng)條件寫在箭頭下方。 【生】合成路線設(shè)計(jì) 【師】展示并評價(jià)
淀粉 葡萄糖 乙醇 乙酸
乙酸乙酯
…… 【師】同學(xué)們剛才想到的各種合成乙酸乙酯的方式，路線雖然不一樣，但在考慮的思路上是否有共同點(diǎn)呢？
【生】進(jìn)行了逆向的思考，分析目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，考慮官能團(tuán)形成可能，并且考慮是否是自然界易得的物質(zhì)。
【師】與同學(xué)一起舉例合成路線的規(guī)范書寫 我們這里有不一樣的三條合成路線，但在思路上是否有相同的地方？ 【生】有
【師】是什么思路 【生】倒著推 【師】一起分析倒推的簡單思路。我發(fā)現(xiàn)同學(xué)們已經(jīng)初步具備科學(xué)家的潛質(zhì)了。（逆合成分析法簡介） 【板書】1、逆合成法：基礎(chǔ)原料→中間體→中間體→……→目標(biāo)化合物
【師】以乙烯為原料合成乙酸乙酯是否還有其他路線？（若沒有回答，請同學(xué)打開書本） 【生】查閱書本
【師生】在工業(yè)生產(chǎn)中，還可以以乙烯為原料直接合成乙醛或乙酸。請同學(xué)們寫出乙烯到乙醇到……乙酸，乙醇與乙酸形成乙酸乙酯的化學(xué)方程式；以及乙烯氧化為乙醛、乙烯氧化為乙酸的化學(xué)方程式，寫在學(xué)案不同區(qū)域 【生】書寫方程式
【師】呈現(xiàn)學(xué)生答案并進(jìn)行分析 【師】我們剛才一起學(xué)習(xí)了乙酸乙酯合成路線，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)有5條合成路線了，那么，實(shí)際生產(chǎn)選擇哪一條呢？請大家來分析一下以下情況：伊拉克是一帶一路國家之一，請我國幫助設(shè)計(jì)乙酸乙酯合成路線以大批量生產(chǎn)。其地理?xiàng)l件得天獨(dú)厚，石油、天然氣資源十分豐富，石油工業(yè)是經(jīng)濟(jì)主要支柱。在歐佩克和世界已探明的石油總儲(chǔ)量中分別占12%和9.8%，位居世界第二位。但農(nóng)業(yè)欠發(fā)達(dá)，糧食不能自給。請問，以上五種合成乙酸乙酯方法，你有怎么樣的思考？如何進(jìn)行選擇？ 請同學(xué)們說一說你們的想法。
【生】不用淀粉做原料，因?yàn)榧Z食少；但他們石油豐富，也就是乙烯產(chǎn)量豐富，可以以乙烯作原料合成乙酸乙酯。 【師】我們今天有幾條以乙烯為原料的合成路線，理論上都可以，在實(shí)際生產(chǎn)中如何選擇呢？ 【生】（討論并回答）考慮反應(yīng)物利用率、設(shè)備和技術(shù)條件、污染物排放等。 【師】布置課外了解綠色化學(xué)理念并調(diào)查諸暨潔麗雅集團(tuán)（也可以是其他企業(yè)）是否符合綠色化學(xué)理念進(jìn)行生產(chǎn)。 【師】根據(jù)給大家提供的各步反應(yīng)的原料利用率，以路線1為例，如何計(jì)算原料利用率 【生】各步利用率相乘
【師】如果乙醇中含有甲醇（CH3OH），乙酸 中含甲酸（HCOOH），試分析除乙酸乙酯外，還會(huì)有哪些酯？并寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。
【生】書寫可能生成的酯的結(jié)構(gòu)簡式
HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3 【師】當(dāng)我們已知原料成分時(shí)，也可以通過正向合成的思路考慮產(chǎn)物。
副板書：選擇合成路線
環(huán)節(jié)五：應(yīng)用逆合成分析理論
【師】科學(xué)家發(fā)現(xiàn)環(huán)己烯酮是合成青蒿素的
一種中間體，以我們目前具備的化學(xué)知識(shí)和今天的學(xué)習(xí)收獲，請同學(xué)們思考下如何以逆合成法尋找環(huán)己烯酮的可能合成原料。（開放式，若沒有同學(xué)想到，可提示羰基的合成可能）
【生】合成路線設(shè)計(jì)并分析回答（羰基如何形成、碳碳雙鍵如何形成等，若學(xué)生沒有想到，及時(shí)提示） 【師】（簡單分析）到底能否按照你我設(shè)計(jì)的物質(zhì)進(jìn)行合成，它能否作原料，我也不確定，同學(xué)們課后可以去查閱資料進(jìn)行查證。這是給大家布置的一個(gè)課外任務(wù)。
利用建構(gòu)的思維模型的應(yīng)用解答能力評價(jià)分析
環(huán)節(jié)五：正向合成法簡單介紹
【多媒體】CO不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料。利用下圖合成路線，能進(jìn)一步合成具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、黏合劑。已知A是一種最簡單的醇，請分別寫出合成A、B、C的化學(xué)反應(yīng)方程式。并思考該合成路線與逆向合成路線的區(qū)別。
【師】大家看一下這道題，和我們今天學(xué)習(xí)的內(nèi)容不一樣，它是已知反應(yīng)原料，那么，能合成什么物質(zhì)可以怎么考慮呢？
【生】正向考慮 【師】板書：正向法 【師生】共同分析判斷
了解從原料出發(fā)的正向思維
環(huán)節(jié)六：課堂小結(jié)并布置作業(yè)
【師】同學(xué)們，今天這節(jié)課，你對有機(jī)物合成有什么樣的認(rèn)識(shí)，請?jiān)趯W(xué)案上整理一下今天的收獲
總結(jié)一節(jié)課的學(xué)習(xí)方法和知識(shí)的收獲
【生】創(chuàng)造新的有機(jī)分子是有機(jī)化學(xué)的重要課題。選擇利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有特定組成結(jié)構(gòu)的生成物，是合成有機(jī)物的關(guān)鍵。在有機(jī)合成中還要注意避免產(chǎn)生對環(huán)境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
視頻來源：優(yōu)質(zhì)課網(wǎng) www.jixiangsibao.com
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