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視頻標簽：青蒿素
所屬欄目：高中化學優質課視頻
視頻課題：人教版高三化學選修五第3章《青蒿素的前世今生》湖北省 - 武漢
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以素養為本的教學設計案例
《青蒿素的前世今生》教學設計
【課題和學情分析】 1.課題分析
（1）“青蒿素的前世今生”屬于高中化學選修課程“發展中的化學科學”系列中“重大疾病治療的藥物先導發現和靶點識別”部分，是高中三年級學生在選擇性必修課程的基礎上結合興趣選擇的化學前沿領域相關重要內容。
（2）青蒿素的發現被國際社會認為是中國繼麻黃素之后的第二大醫學貢獻，屠呦呦研究員由于在青蒿素的發現中做出重大貢獻而獲得2015年諾貝爾生理學或醫學獎。該內容可安排一課時進行選擇性介紹和整體教學設計，青蒿素的成功發現可以看成運用化學進行物質研究的成功范例。
2.學情分析
（1）知識基礎：本節課在學科核心素養的素養3“證據推理與模型認知”的框架下進行建構。學生在高二初步了解研究有機物的一般方法和步驟，對有機合成遵循的基本原則一知半解，但不會根據具體情況使用。
（2）能力基礎：通過高二選修5的學習，根據學生熟知的實驗，降低提取青蒿素實驗的抽象性，了解測定有機化合物結構、探究性質、設計合成路線的相關知識，用探究性教學落實培養學生“科學探究與創新意識”素養。
（3）心理基礎：通過典型例題的分析，讓學生認識到有機合成與人們生活的密切關系，對學生滲透熱愛化學、熱愛科學的教育；用屠呦呦對待科研的執著精神鼓勵學生關注并投身于化學事業，以實現對學生“科學態度與社會責任”素養的培養。
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【教學與評價目標】 1．教學目標
（1）通過視頻重現青蒿素發現的歷史，展示科學家艱難的探究過程，感受科學家們嚴謹求實的科學態度，認識到化學對社會發展的重大貢獻。
（2）通過對青蒿素性質的分析解釋活動，在“組成、結構決定性質”基本觀念建立的基礎上，初步建構有機化合物的認識模型。形成基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機化合物的一般思路。 （3）通過將青蒿素這一真實、有意義的情境融入試題，運用所學知識對與青蒿素相關的問題作出分析和解釋。把握“素養”“情境”“問題”和“知識”的關聯，感受有機合成是生命科學的重要基礎，進一步增強學生的社會責任感和參與意識。
教學重點：建構認識有機化合物的思路模型，培養學生“宏觀辨識與微觀探析”素養。
教學難點：設計合成有機化合物的一般思路。 2．評價目標
（1）通過對青蒿素提取實驗設計方案的交流和點評，診斷并發展學生實驗探究的水平(定性水平、定量水平)。
（2）通過對青蒿素反應事實的判斷和分析，診斷并發展學生基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷有機物反應特征與規律的能力水平（孤立水平、系統水平）。
（3）通過對青蒿素及其衍生物雙氫青蒿素官能團結構特點的討論，診斷并發展學生利用反應類型的規律判斷、說明和預測有機化合物性質的能力水平（基于經驗水平、基于概念原理水平）及其對化學價值的認識水平（學科價值視角、社會價值視角、學科和社會價值視角）。
【教學方法】小組合作學習法、討論教學法、情境教學法
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【教學與評價思路】
“ 青蒿素的前世今生”教學與評價思路示意圖
知識線 教學思路 方法線
評價思路
青蒿素的前世 艱難誕生之路
青蒿素的分離提純 青蒿素的未來 創新發展之路 展示青蒿素研究的歷史背景，設疑：屠呦呦合成青蒿素的靈感來自于哪里呢？
青蒿素實驗式的測定
青蒿素的今生 艱辛研究之路 青蒿素分子式的確定
青蒿素結構式的測定 青蒿素及其衍生物在臨床上的應用
雙氫青蒿素的發明 合成青蒿素原料的制取
青蒿素樣品的獲得 提出問題：傳統方法提取青蒿素的含量比較低，如何選擇合適的萃取劑使得青蒿素的提取率更高呢？引導學生從實驗化學的角度和化工生產的實際情況思考提純方法。
揭示“結構決定性質，
性質反映結構”的學科思想。
提出問題：借助研究
有機物的一般步驟和
方法，你能總結得出
合成青蒿素的方法嗎？ 展示2018年諾貝爾獎生理學或醫學獎獲獎者情況，讓學生體會化學科學在生命科學發展過程中所起的重要作用。
請學生基于官能團、化
學鍵的特點推斷和探討含有典型官能團的青蒿素的化學性質。
通過阿司匹林等藥物的合成，指導學生運用所學的有機化學知識和實驗方法開展綜合性項目研究。
激發學生深入了解青蒿素相關知識的認知需求
聯想，歸納，總結
建構研究有機物的一般步驟和方法的模型，進行知識遷移
實驗方案的設計
運用比較、歸納、
分析、綜合等方法探討合成青蒿素的基本思路
根據相關的事實證據進行分析推理并逐步得出結論，掌握其中所需要的方法和策略
運用化學學科核心素養做出合理的分析和推斷，作出理智、科學的決策
知識的綜合運用
模型，空間想象，微觀思維 突出結構特點的分析
化學科學對人類生活質量的提高有著深刻影響，經過概括反思和提煉，發展學生問題解決能力和化學價值的認識水平。
前置性學習和交流，要求學生根據有機物官能團的結構特點解釋和預測青蒿素的性質。
對合成方案的研討改進和實施，發展學生知識關聯結構化的水平和發展認識思路結構化的水平。
設計問題解決方案設計和交流，展示改進后的方案并互相評價，診斷實驗探究有機物性質和認識有機物的水平。
討論、匯報對青蒿素官能團的梳理情況，基于認識有機物思路的結構化水平，評估學生建構和形成化學學科核心觀念的能力水平。
根據物質的組成、微粒的結構說明或者推測雙氫青蒿素的性質，評估所做說明或預測的合理性。
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【教學流程】
1．在線學習和交流
【學習任務1】利用在線平臺觀看微視頻學習包（關于青蒿素的一組視頻），完成作業并提交，通過“武漢教育云平臺”進行反饋。
【評價任務1】診斷學生探究有機物性質的水平（基于經驗水平、基于概念原理水平）和認識有機物的水平（孤立水平、系統水平）。
學生活動 設計意圖
學習任務1 教學流程圖
2.研討合成步驟和方法
【學習任務2】匯報、交流合成青蒿素的一般步驟和方法
【評價任務2】發展學生對有機物從官能團的性質與斷鍵成鍵的角度概括反應特征與規律的能力水平（孤立水平、系統水平）
學生活動 設計意圖
在線觀看微課
青蒿素的前世、青蒿素的發現、青蒿素的今生（安全、合理使用藥物） 在線完成任務
1. 通過官能團相應的性質推斷青蒿素的某種化學性質和反應條件 2. 用流程圖的方式嘗試寫出青蒿素的來
龍去脈
在線評價 1. 就各自預測的性質提出問題或作出解
釋說明 2. 交流自己對青蒿素的新認識
聯系微視頻學習包支持學習任務，豐富對青蒿素的認識，建立知識與實際的關聯
教師診斷并發現學生的問題，學生自主糾偏
引導學生基于生活和學習經驗完成任務，為課內線下學習做好準備，初步診斷認識有機物、
實驗探究的已有水平 交流研討1
【例題】青蒿素提純方法的選擇
根據青蒿素對熱不穩定性，從青蒿中萃取青蒿素的分離溫度考慮，乙醚最適宜。讓學生體會到條件的控制是化工生產的核心思想。
交流研討2 【例題】青蒿素實驗式的測定 燃燒法是測定有機化合物化學式的一種重要方
法。引導學生利用李比希法分析碳氫元素含量，基于實際經驗完善實驗方案，并對該方案
的裝置原理進行系統設計、分析和評價。
交流研討3
【例題】青蒿素分子式的測定
質譜法是測定有機化合物化學式的一種重要方法。引導學生了解現代儀器分析方法，了解質譜儀在有機化合物組成分析中的運用。
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學習任務2教學流程圖
3.總結反思和問題延伸
【學習任務3】討論、匯報對青蒿素和雙氫青蒿素關系的梳理情況
【評價任務3】發展學生認識有機物及其轉化的思路水平（孤立水平、系統水平）
學生活動 設計意圖
學習任務3教學流程圖
交流研討5
請學生標出青蒿素分子中的內酯基，根據酯的性質推斷青蒿素可能具有的某種化學性質和反應條件，并給予解釋
交流研討6
對青蒿素結構的各種基團進行分析，推測該物質具有的性質
引導學生從基于經驗事實預測到基于有機物官能團預測，從基于構成物質的微粒、官能團等方面到基于物質的主要性質的預測。
梳理 結合上述學習，梳理本節課學習的青蒿素的性質，小組合作，用思維導圖呈現梳理結果，匯報交流 交流研討1
小組合作，找到雙氫青蒿素與青蒿素的轉化關系
發展并診斷學生認識有機物性質的結構化水平：從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題
發展并診斷學生認識有機物轉化關系的水平：結合有機物性質，從動態轉化的視角對在真實情境中有機物的轉化關系進行整體分析和說明
關注有機物結構測定的方法，通過選擇青蒿素的圖譜信息幫助學生了解現代儀器分析方法在確定有機化合物分子結構中的作用。
交流研討4
通過哪些方法和儀器來測定青蒿素結構式呢？
分析青蒿素分子中的官能團和化學鍵，預測產生抗瘧疾作用的基團，從碳骨架的構建和官能團的特征，要求學生基于“宏觀辨識與微觀探析”視角詳細說明理由。
發展學生從孤立水平到系統水平：系統推論分析雙氫青蒿素的性質，完善對照，發展學生的分析能力
交流研討2 從分子結構與性質的關系的角度推測雙氫青蒿素水溶性增強，療效更好的主要原因
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4.問題解決和展示
【學習任務4】真實問題解決方案的設計和交流，學生展示后互相評價。
【評價任務4】診斷并發展學生利用反應類型的規律判斷、說明和預測有機化合物的性質的能力水平（孤立水平、系統水平）及其對化學價值的認識水平（學科價值視角、社會價值視角、學科和社會價值視角）。
學生活動 設計意圖
學習任務4教學流程圖
【教學過程】
教學環節 教師活動
學生活動 教、學、評設計意圖 一、
“關注、參與”階段 （講解）2015年，憑借在
青蒿素方面所做的貢獻，
屠呦呦成為第一位摘得諾貝爾生理學或醫學獎的中國科學家。我們先來看看這個歷史性的場面。 （導入新課）播放“屠呦呦獲獎”視頻
【學習任務1】
通過課前微課導入，了解青蒿素的前世、青蒿素的發現、青蒿素的今生（知道安全、合理使用藥物） （觀看視頻） 油然而生社會責任感、對中國科學家取得舉世矚目的偉大成就感到驕傲和自豪。
【評價任務1】
豐富對青蒿素的認識，建立知識與情境的關聯。引導學生基于生活和學習經驗感受到探究的問題是有價值的，為后續學習和評價做好準備。
能根據物質的組成、微粒的結構等說明或預測物質的性質，評估所做說明或預測的合理性
【思考題】
有關青蒿素及其衍生物的相關試題
【視頻】人類走在與疾病抗爭的路上 【交流】了解2018年諾貝爾獎生理學或醫學獎中涉及到生物化學方面的知識
發展并診斷學生解決實際問題的能力和對化
學價值的認識水平：習題突出化學核心概念與觀念，符合學生心理發展階段和認識發展水平，注重考查學生靈活運用結構化知識解決實際問題的能力
【思考題】 有關青蒿素合成原料的相關試題
以“青蒿素”為題材，將生活中真實、有意
義的情境融于日常教學中，讓學生學會靈活運用化學知識與方法處理問題
【作業與評價】利用研究青蒿素的方法
和步驟對阿司匹林、青霉素等藥物的發
現歷史和性質作進一步探討。
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二、
“討論、探究”階段 （過渡）在過去的100年里，瘧疾導致全球大約3
億人死亡，成為影響人類健康的頭號殺手。下面，讓我們來了解一下人類的抗瘧史。
（播放微課）人類抗瘧史 （設問）明白了屠呦呦從事青蒿素研究的歷史背景后，屠呦呦合成青蒿素的靈感來自于哪里呢？ （布置任務）解讀古籍 青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之。——東晉葛洪《肘后備急方》 （引導分析）里面涉及到哪些提純方法呢？ （設問）生活中有沒有類似的提取有機物的方法？
【學習任務2】 1、研討合成有機物的一般步驟和方法：第一步是分離提純有機物。
（學生感悟）屠呦呦研究青蒿素的歷史背景
（小組討論）取一把青蒿，用兩升水浸泡，用力擠出汁液后，全部服下去。 （思考回答） 溶解、過濾 （聯想遷移） 生活中泡藥酒，就是有機物的固液萃取。
【評價任務2】 學生了解青蒿素的前世——艱難誕生之路
學生看完視頻后自然而然地產生問題。
1、在學習方式上，加強化學學科知識與生活、社會的聯系，并不一味追求知識的系統性和連貫性，注重知識的實用性和有效性。
三、
“闡明、解釋”階段 （圖片展示）青蒿——舍
身忘死救世人
（設疑）青蒿一握，青蒿素是從這種黃花蒿中提取出來的。黃花蒿的市場需求量大，而里面提取青蒿素含量很低，如何大量合成青蒿素呢？如果你是屠喲喲，你準備按什么思路來完成這個項目？ （探究）借助研究有機物
【學習任務2】 2、研討合成有機物的一般步驟和方法：第二、三步是測分子式和結構式。
（學生討論）如果我們要合成青蒿素，就需要知道它的結構，了解它的性質和藥理，最后進入大批量
【評價任務2】 2、①關注有機物結構測定的方法，通過選擇青蒿素的圖譜信息幫助學生了解現代儀器分析方法在確定有機化合物分子結構中的作用。
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的一般步驟和方法，你能得出合成青蒿素的方法嗎？
（布置任務）測定青蒿素的分子結構之前，一定要對它進行分離提純。我們結合下面的例題來體會青蒿素提純方法的選擇。 （過渡）屠呦呦開始用傳統的煎中藥的方法去提取青蒿素，但提取率非常低，后來，她反復研究“絞取汁”中絞字的含義，她就想：這是不是意味著青蒿里的有效成分是忌高溫的呢？有了靈感的她立馬行動。她意識到，必須選擇合適的萃取劑，提取過程需要避免高溫，她嘗試用沸點比較低的乙醚做溶劑獲取提取物。 （觀看視頻）選擇乙醚的原因
（過渡）分離提純得到青蒿素后，是不是需要測定青蒿素的分子式呢？我們剛才說到的李比希燃燒法
的合成。 （推測論證） 小組討論：提出假設，匯報總結 討論探究：分析情況，解決問題 （回憶總結）研究有機物的一般步驟和方法：分離、提純→測定實驗式→確定分子式→測定結構式
【例題1】見附錄 青蒿素的提取方法
（思考分析） 學生觀察比較，認識到低溫提取青蒿素是屠呦呦在科技上的創新，過去采取常規的加熱提取可能破壞了青蒿的有效成分。
（交流討論）這實際上是利用相似相溶原理，用乙醚將植物中的有效成分萃取出來。
學生了解青蒿素的今生——青蒿素的艱辛研究之路
3、根據青蒿素對熱不穩定性，從青蒿中萃取青蒿素的分離溫度考慮，乙醚最適宜。讓學生體會到條件的控制是化工生產的核心思想。
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是通過元素的定量分析來測定化學式的一種方法。下面我們通過一個例題來體會上述測定的方法。 （追問）C15H22O5是不是分子式？
常用什么儀器測定有機物的相對分子質量？ 假設測出青蒿素的相對分子質量是282，那么它的分子式是什么？
【學習任務2】 2、①青蒿素的分子式測定
【例題2】見附錄
（小組討論） 通過分析，綜合得出結論：通過青蒿素分子式的測定引出測定有機化合物化學式的一般方法，使認識不斷深化。
2、②燃燒法是測定有機化合物化學式的一種重要方法。引導學生利用李比希法分析碳氫元素含量，基于實際經驗完善實驗方案，并對該方案的裝置原理進行系統設計、分析和評價。 2、③質譜法是測定有機化合物化學式的一種重要方法。引導學生了解現代儀器分析方法，了解質譜儀在有機化合物組成分析中的運用。
（小結）終于，在第191次實驗中，她所獲得的提取物，達到了對瘧原蟲100%的抑制率，191次實驗，100%抑制率，單看這兩個數據，可以知道屠呦呦背后的付出。 （過渡）屠呦呦團隊在制取得到產物后，立即把樣品送到了中科院上海有機所，科學家們又一次展開了對其分子結構的探索。 （設問）測定結構需要哪些儀器和方法呢？
（情感體驗）科學研究的過程從來不是一帆風順的，科學研究總是伴隨著艱辛。信息收集、準確解析是研究成功的基礎。
【學習任務2】 2、②青蒿素的結構式確定
用質譜法測出其相對分子質量，用核磁共振氫譜測出等效氫的
對學生的體驗性學習目標進行評價：讓學生切身認識到科學探究既需要觀察和實驗，又需要進行推理和判斷；體驗到科學探究是人們獲取科學知識、認識客觀世界的重要途徑。
讓學生認識到先進實驗儀器、分析測試手段對化學科學發展的
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（圖片展示）這是最終測得的青蒿素的分子結構和空間結構。請大家數出青蒿素分子中碳、氫、氧原子數各為多少？有幾個手性碳原子？ （交流研討1） 青蒿素分子中含有哪些官能團？
（設問）青蒿素屬于內酯化合物（在同一分子中既含有羧基，又含有羥基，二者脫水結合而成的產物），請大家標出青蒿素分子里的內酯基。 （交流研討2） 你能大致推測一下到底是哪個基團會產生抗瘧作用呢？
（交流研討3） 根據官能團判斷，青蒿素的水溶解性如何？能否與NaOH溶液反應呢？ 如果能反應，1mol青蒿素能和幾摩爾的NaOH溶液反應？
（過渡）1974年中科院上海有機所和生物物理研究所最終經X光衍射實驗 確定了青蒿素的結構，期間，在研究青蒿素功能基
種類和個數，用紅外光譜測官能團。
（交流討論） （小組復習）各小組從有機物的結構特點，對前面所學過的有機化學知識進行歸納總結，通過小組交流，得出結論。 （學習討論） 官能團的種類，根據學生發言，師生分析、歸納官能團的種類和相關性質。
（交流討論） 過氧基（—O—O—）具有強氧化性，可消毒殺菌。
（學生探究）學生根據酯的性質推斷青蒿素可能具有的某種化學性質和反應條件，并給予解釋。
（學生體會）這個例子充分說明，結構決
推動作用。
引導學生從基于經驗事實預測到基于有機物官能團預測，從基于構成物質的微粒、官能團等方面到基于物質的主要性質的預測。
通過分析青蒿素分子中的官能團和化學鍵，預測產生抗瘧疾作用的基團，從碳骨架的構建和官能團的特征，要求學生基于“宏觀辨識與微觀探析”視角詳細說明理由。
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團的過程中，屠呦呦團隊發明了雙氫青蒿素。
定性質，而性質反映了結構。 四、“整合、精致”階段
（設問）屠呦呦在青蒿素的研究中進一步發現，一定條件下可制得雙氫青蒿素，青蒿素生成雙氫青蒿素的反應屬于什么類型的反應？雙氫青蒿素分子中有幾個六元環和幾個七元環？
（布置任務）在臨床上，雙氫青蒿素比青蒿素水溶性好，所以治療瘧疾的效果更好。同學們，你們能從分子結構與性質的的角度推測雙氫青蒿素水溶性增強，療效更好的主要原因嗎？
【學習任務3】 小組合作，找到雙氫青蒿素的結構特點。 （遷移提高） 通過學生評價（自評和小組互評）、師生評價（教師向學生質疑、學生向教師質疑）、教師評價（教師給學生評價并點撥）等手段，充分發揮學生在課堂學習活動中的主體性，給予學生更多的活動、研究、討論的時間和空間。
學生了解青蒿素的來世——青蒿素的創新發展之路 【評價任務3】 1、發展并診斷學生認識有機物性質的結構化水平：從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題 2、發展學生從孤立水平到系統水平：系統推論分析雙氫青蒿素的性質，完善對照，發展學生的分析能力。
五、“反思、評價”階段
（小結）世界上青蒿素藥物的生產主要依靠中國從野生和栽培的黃花蒿中提取，但青蒿素的含量非常低。屠喲喲曾說，青蒿素的原料很短缺，生物化學合成是解決方法之一。
（過渡）歷史的機緣讓屠呦呦有幸參與了抗瘧藥物的研發，青蒿素的發現是人類征服瘧疾進程中的一小步，也是中國傳統醫藥獻給人類的一份禮物。
【學習任務4】 （討論反思）青蒿素及其衍生物雙氫青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯可以用于臨床治療。青蒿琥酯可由青蒿素兩步合成得到。 【例題】合成青蒿素的原料 （討論交流） 將原料與產品的結構從以下兩方面對照分析：一是分子的骨架有何變化；二是官能團有何變更。
【評價任務4】 1、發展并診斷學生認識有機物轉化關系的水平：結合有機物性質，從動態轉化的視角對在真實情境中有機物的轉化關系進行整體分析和說明。 2、能根據物質的組成、微粒的結構等說明或預測物質的性質，評估所做說明或預測的合理性。 3、發展并診斷學生解決實際問題的能力和
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（播放視頻）人類走在與疾病抗爭的路上 （展示圖片）2018年10月，哈佛逆天抗衰老新藥物出世，人類或將活150歲！ （結束語）
我們有深厚的文化底蘊和充分的民族自信，還有現代的高科技創新，愿大家努力學好化學，為人類的健康事業而不斷努力。 （作業布置）
了解一下相關的藥物比如阿司匹林、青霉素的藥物使用歷史和研究過程。
通過有機物逆合成法的推理，培養學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。
讓學生感受到“化學——人類進步的階梯”這句話的深刻意義。
對化學價值的認識水平：習題突出化學核心概念與觀念，符合學生心理發展階段和認識發展水平，注重考查學生靈活運用結構化知識解決實際問題的能力。
【板書設計】
青蒿素的前世今生
一、 青蒿素的前世
二、 青蒿素的今生
三、 青蒿素的未來
青蒿素的分離提純 青蒿素樣品的獲得 青蒿素實驗式分子式結構式的測定
雙氫青蒿素的發明 青蒿素及其衍生物在
臨床上的應用
合成青蒿素原料的制取
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