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視頻標簽：乙酸乙酯的制備,反應條件探究
所屬欄目：高中化學優質課視頻
視頻課題：人教版高中化學選修六實驗化學第二單元《乙酸乙酯的制備及反應條件探究》廣東省 - 珠海
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一、基本信息 授課題目 乙酸乙酯的制備及反應條件探究
授課類型 實驗探究課
授課對象
高二年級 化學選考學生
授課教材 中學化學實驗教程（高中分冊）
輔助教材
人教2004版高中化學（必修2、選修5、選修6）
課標要求
課程 內容要求
必做實驗
學習活動建議
學業要求
必修 以乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團
乙酸乙酯的制備
能辨識常見有機化合物分子中的
官能團
選擇性必修
乙酸乙酯的制備與性質
能夠列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質
選修
乙酸乙酯制備反應條件
的探究
認識實驗探究的過程與方法、掌握
開展實驗探究必備的實驗技能、能
準確、客觀地進行實驗記錄。特別關注“異常”現象；形成實事求是、嚴謹細致的科學態度。
二、教學與評價目標 1. 教學目標
(1) 以乙醇、乙酸和乙酸乙酯為例，形成依據物質的微觀結構，描述或預測物質的性質的認知模型；
(2) 以實驗探究乙醇和乙酸的酯化反應為例，形成運用定性定量結合的方式揭示化學變化的本質特征，運
用化學變化的規律分析說明生產中的化學變化的認知模型；進一步增強觀察物質及其變化的現象，客觀地進行記錄，對實驗現象做出解釋，發現和提出需要進一步研究的問題的意識；
(3) 以計算乙酸乙酯的產率為例，形成從定性和定量結合上收集證據，通過定性分析和定量計算推出合理
結論的認知模型；在實踐中形成節約成本、環境保護的觀念。 2. 評價目標
(1) 通過對學生實驗預習的情況分析，診斷學生認識物質的水平（孤立水平、系統水平）。
(2) 通過實驗探究制備乙酸乙酯過程中濃硫酸的作用，診斷學生實驗基本技能的水平（孤立水平、系統水
平），發展學生對物質及其轉化思路的認識水平（孤立水平、系統水平）及其對物質制備實驗的實驗探究設計的水平（定性水平、定量水平）。
(3) 通過對乙醇和乙酸的酯化反應現象的討論和對乙酸乙酯產率的分析，診斷并發展學生對化學價值的認
識水平（學科價值視角、社會價值視角、學科和社會價值視角）。 三、教學與評價思路
5（課后）
問題解決和展示
科學探究與創新意識
科學態度與社會責任
實際問題解決及挖掘新問題
診斷并發展學生對化學價值的認識水平
4（課中） 實驗實施
科學探究與創新意識
證據推理與模型認知
實施實驗探究方案并分析濃酸的量對產率的影響
發展物質制備實驗的實驗探究設計的水平
3（課中）
反思，提出新問題
證據推理與模型認知
變化觀念與平衡思想
研討、分析對制備乙酸乙酯的實驗細節掌握情況
發展對物質及其轉化的認識思路水平
2（課中）
研討分析和實施
宏觀辨識與微觀探析
變化觀念與平衡思想
匯報、分析和實施實驗方案
診斷實驗基本技能的水平
1（課前） 實驗預習
宏觀辨識與微觀探析
科學探究與創新意識
預測實驗方案與實驗結果
診斷認識物質的水平
第 2 頁，共 8 頁
四、教學流程 1. 實驗預習
【學習任務1】課前，完成實驗方案的閱讀，計算實驗報告中相關數據并提交。 【評價任務1】診斷學生認識物質的水平（孤立水平、系統水平）
學生活動
設計意圖
預習實驗方案
實驗目標、實驗原理、實驗裝置、實驗涉及各物質的理化數據、實驗步驟及注意事項、實驗數據分析方法等。
引導學生基于學習經驗完成任務，為實驗探究做好準備，建立理論和實驗的關聯
研討分析
就各自預習的問題進行討論和分析；交流對乙醇和乙酸的酯化反應的認識。
教師診斷并發現學生問題，學生自主糾偏
學習任務1教學流程圖
2. 研討分析和實施
【學習任務2】研討分析實驗方案中涉及的問題、實施實驗方案。
【評價任務2】診斷學生實驗基本技能的水平（孤立水平、系統水平），發展學生對物質及其轉化思路的認識水平（孤立水平、系統水平）。
學生活動
設計意圖
交流研討1
對實驗現象進行預測，并對各個可能現象進行解釋說明 引導學生從基于經驗事實預測到基于物質結構預測
實驗實施
每位同學依據實驗方案完成乙酸乙酯的制備實驗，記錄現象，計算乙酸乙酯產率。
診斷學生的實驗基本技能的水平，加強學生基本實驗技能的訓練
交流研討2
分析每位同學記錄的實驗現象、乙酸乙酯的產率，并討論濃硫酸在制備過程中的作用。
發展學生分析實驗現象、推論實驗過程中各種試劑的作用的能力
學習任務2教學流程圖
3. 反思，提出新問題
【學習任務3】反思制備乙酸乙酯過程中出現的問題，并根據實驗結果提出探究問題。 【評價任務3】發展學生對物質及其轉化思路的認識水平（孤立水平、系統水平）
學生活動
設計意圖
結果展示
展示制備實驗結果，并總結實驗現象的異同點 引導學生關注“異常”實驗現
象，并建立知識與實際的關聯
交流研討
針對“異常”現象進行討論，分析原因
發展學生對物質及其轉化思路的認識水平
學習任務3教學流程圖
4. 實驗實施
【學習任務4】實施探究實驗方案。
【評價任務4】發展學生的物質制備實驗的實驗探究設計的水平（定性水平、定量水平）。
第 3 頁，共 8 頁
學生活動
設計意圖
實驗實施
根據探究實驗方案進行實驗
發展學生的物質制備實驗的實驗探究設計的水平
交流研討
根據探究實驗數據記錄及現象分析，總結經驗，得出結論
診斷并發展學生對化學價值的認識水平（學科價值視角、社會價值視角、學科和社會價值視角）；
學習任務4教學流程圖
5. 問題解決和展示
【學習任務5】實驗反思，提出進一步探究制備乙酸乙酯的實驗方案。
【評價任務5】診斷并發展學生真實問題解決的能力水平（孤立水平、系統水平）及對化學價值的認識水平（學科價值角度、社會價值角度、學科和社會價值角度）。
學生活動
設計意圖
實驗實施
根據探究實驗方案進行實驗
發展學生的物質制備實驗的實
驗探究設計的水平
交流研討
根據探究實驗數據記錄及現象分析，總結經驗，得出結論
診斷并發展學生對化學價值的認識水平（學科價值視角、社會價值視角、學科和社會價值視角）；
學習任務5教學流程圖
五、教學反思 1. 任務完成情況
本節課共有五個學習任務和五個評價任務，通過本節課的教學，所有任務都順利完成。在教學過程中，注重了宏觀與微觀之間的聯系，理論與實際的聯系、現象與本質之間的聯系，力求讓學生形成以化學核心素養為基本框架的知識體系。
學生在完成實驗預習后，對需要完成的實驗有了一定的認識，通過學習任務1的學習，學生對實驗有了更深入的了解，在自主糾偏的過程中，更清晰實驗任務，能更高效地完成實驗。通過實驗，學生能親身體會實驗預測與實際實驗現象的差異，在對比過程中體會到宏觀辨識與微觀辨析對實驗預測的指導性作用，另外根據實驗現象的分析也能促進學生推理認知模型的建立。反復的小組研討，有利于學生團隊精神的打造，也讓學生通過討論從朋輩中獲取靈感，促進思考。完成探究實驗，是為了發展學生科學探究的基本技能，讓學生能有所啟發，形成科學探究的基本思維。
本節課堂意發現如下問題：
學生實驗技能還有待提高，基本操作訓練不足，導致學生實驗數據不穩定，甚至得到不合理數據，這些都是由于學生基本實驗操作技能水平不足導致的。
實驗所涉及內容太多，乙酸乙酯的制備過程中涉及到濃硫酸的作用、飽和碳酸鈉溶液的作用、酚酞的作用等問題，有機反應本來就比較復雜，在此基礎上進行科學探究，涉及的內容既有有機化學的內容（在濃硫酸存在下乙醇發生的副反應）、化學反應原理的內容（飽和碳酸鈉溶液與有機化合物混合后的相平衡問題），這些問題在實驗過程中均會影響乙酸乙酯的產率，要進一步優化實驗設計，避免其他因素影響乙酸乙酯產率的討論。 2. 學生學習情況
第 4 頁，共 8 頁
（1） 學習過程記錄
集中研討 完成實驗探究
記錄實驗現象 分享實驗結果
（2） 實驗現象記錄
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（3） 實驗反思及總結
第 6 頁，共 8 頁
六、實驗報告
乙酸乙酯的制備及反應條件探究
1. 實驗目標
（1） 制取乙酸乙酯，初步體驗有機化合物的制備過程和特點 （2） 探究濃硫酸在制備乙酸乙酯過程中的作用 （3） 體驗通過實驗的方法驗證知識的過程 2. 實驗指導 （1） 實驗原理
乙酸和乙醇在一定的條件下加熱可以發生反應生成乙酸乙酯。反應方程式為：
（2） 參考數據
物質 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 硫酸 磷酸 相對分子質量
46 60 88 98 98 沸點 78.5 ℃ 117.9 ℃ 77.1 ℃ 338 ℃ 261 ℃ 密度 0.79 g/cm3 1.05 g/cm3 0.90 g/cm3 1.84 g/cm3 1.87 g/cm3 水溶性
與水互溶
與水互溶
微溶于水
與水互溶
與水互溶
（3） 實驗裝置
（4） 實驗用品
實驗試劑：無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、濃磷酸、飽和碳酸鈉溶液、酚酞試液、碎瓷片
實驗儀器：酒精燈、大試管、小試管、橡膠塞、橡膠導管、玻璃導管(120°和90°)、鐵架臺及必要夾
持裝置 3. 實驗步驟： （1） 經典模仿
在氣密性良好的大試管中先加入碎瓷片，然后按順序加入試劑并混合均勻；試劑的用量為冰醋酸2 mL
含酚酞的飽和碳酸鈉溶液
乙醇+乙酸+濃硫酸
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（約為 mol）、乙醇3 mL（約為 mol）、濃硫酸2 mL。在小試管中加入飽和Na2CO3溶液（約占試管容積的1/5），再滴入幾滴酚酞。按實驗裝置圖連接好裝置后用酒精燈加熱大試管，先小火加熱3 min，再將液體加熱至沸騰，保持液體沸騰2min后停止加熱。停止加熱后觀察大、小試管內的現象。充分振蕩小試管，使小試管內溶液充分混合后，然后將試管內溶液全部轉移到量筒中，讀出有機層的體積，計算出乙酸乙酯的產率，并做好記錄。 （2） 探究嘗試
不添加濃硫酸，重復步驟（1）中其他操作；觀察大、小試管內的現象。
將添加濃硫酸的體積改為1 mL，重復步驟（1）；記錄乙酸乙酯的體積，計算乙酸乙酯的產率。 將添加濃硫酸的體積改為5 mL，重復步驟（1）；記錄乙酸乙酯的體積，計算乙酸乙酯的產率。 將濃硫酸改為濃磷酸，重復步驟（1）~（3）；記錄乙酸乙酯的體積，計算乙酸乙酯的產率。
注意事項：加入試劑的順序：乙醇→濃硫酸→乙酸；玻璃導管不能伸入飽和Na2CO3溶液液面以下，應
在飽和Na2CO3溶液上方。 4. 實驗現象及結果分析 編號 催化劑 大試管內現象
小試管內現象
乙酸乙酯的體積 (mL)
乙酸乙酯的產率 (%)
① 無 —— —— ② 1 mL濃硫酸 ③ 2 mL濃硫酸 ④ 5 mL濃硫酸 ⑤ 1 mL濃磷酸 ⑥ 2 mL濃磷酸 ⑦
5 mL濃磷酸
【疑問】濃硫酸在反應過程中起什么作用？
【對比】比實驗①~④中大試管內的現象和乙酸乙酯的產率，并分析其中可能原因。
結論： 5. 問題與討論
（1） 請列舉在乙酸乙酯的制備過程中為了提高乙酸乙酯的產率的措施。 （2） 工業生成乙酸乙酯是利用濃硫酸為催化劑的，試分析其中可能原因。 （3） 你認為在制備乙酸乙酯的過程中還有哪些問題可以繼續探究？ 6. 反思與體會
通過本實驗，我的體會是：
七、備用知識 1.實驗原理
乙酸和乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發生酯化反應生成乙酸乙酯。反應方程式為：
H+可以用作酯化反應的催化劑。由于該反應是可逆反應，為了提高乙酸乙酯的產量，必須盡量使化學反應向有利于生成乙酸乙酯的方向進行，所以乙酸乙酯的制備反應常選用濃硫酸做催化劑，濃硫酸除了做酯化反應的催化劑以外還具有吸水性，可以吸收酯化反應中生成的水，使化學平衡向生成物方向進行，更有利于乙酸乙酯的生成。酯化反應中起催化劑作用的濃硫酸量很少，一般只要使硫酸的質量達到乙醇質量
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的3%就可以，但在實際實驗中濃硫酸的用量往往比較多，就是要利用濃硫酸的吸水性。 2.實驗技能
①反應物的混合。加入試劑順序為乙醇→濃硫酸→乙酸。由于反應物中有濃硫酸，所以加入乙醇后要邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和乙酸，防止濃硫酸與乙醇、乙酸混合時放出大量熱量，造成液體飛濺。濃硫酸不宜最后滴加，以免在滴加濃硫酸的過程中乙酸與乙醇過早發生反應。
②蒸餾操作。本實驗中，制取乙酸乙酯的裝置是一種邊反應，邊蒸餾的簡易裝置，加熱應緩慢，反應溫度不宜過高，溫度過高時會產生乙醚和亞硫酸等雜質，而且會使過多乙醇、乙酸未經反應就脫離反應體系，降低乙酸乙酯的產率。
③反應結束將飽和碳酸鈉溶液和蒸出產物直接轉移至量筒內，讀出有機層體積。 3.實驗操作要點
①乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點分別為117.9 ℃，78.5 ℃，77.1 ℃，而乙酸與乙醇反應的溫度實際上只有70～80 ℃，因此開始加熱時不要加熱到沸騰，先用酒精燈微熱(約70～80 ℃)3～5 min，使乙酸和乙醇充分反應。然后加熱使之微微沸騰，并持續一段時間，將乙酸乙酯蒸出，當加熱反應物的試管中液體剩下約1/3時停止加熱。
②本實驗裝置中，收集乙酸乙酯的試管中要預先放入飽和Na2CO3溶液，約占試管容積的1/5。飽和Na2CO3溶液的作用是：冷凝乙酸乙酯；吸收隨乙酸乙酯一起蒸發出來的乙酸和乙醇；乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度比在水中更小，容易分層析出，便于分液。
③本實驗裝置中，導出乙酸乙酯的導氣管不要伸到飽和Na2CO3溶液中去，應在飽和Na2CO3溶液上方一點，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。
④“探究濃硫酸/乙醇對乙酸乙酯產量的影響”實驗中，每次實驗乙酸取用的體積要相同，加熱的時間也要相同，這樣更有可比性。
⑤在相同的時間內，沒加濃硫酸的裝置幾乎沒有乙酸乙酯生成。這就證明了濃硫酸在酯化反應中起了催化劑的作用。 4．問題與討論
（1）物質的量相等的乙酸和乙醇，不能全部轉化為乙酸乙酯，因為乙酸和乙醇的酯化反應是可逆反應，當反應達到平衡后，各組分的濃度保持不變，不改變影響化學平衡的條件，乙酸乙酯的含量不會增加。 （2）欲提高生成乙酸乙酯反應的限度，提高乙酸的轉化率，可以采取的措施有：增加乙醇的用量，使化學平衡向正反應方向移動，可以提高乙酸的利用率；增加濃硫酸的用量，利用濃硫酸吸水使化學平衡向正反應方向移動；加熱將生成的乙酸乙酯及時蒸出，通過減少生成物的濃度使化學平衡向正反應方向移動。 （3）在酯化實驗中，不同條件下酯化反應進行的情況不同：沒有酸催化時，幾乎沒有乙酸乙酯生成；濃硫酸催化時生成的乙酸乙酯的量最多，形成相同厚度的有機層時間最短；稀硫酸或稀鹽酸催化時，生成少量的乙酸乙酯，形成相同厚度的有機層時間較長，說明濃硫酸在反應中起了催化劑、吸水劑的作用，而稀硫酸、稀鹽酸等無機酸僅起了催化劑的作用，沒有促進化學平衡向酯化反應方向移動的作用。由于酯化反應為可逆反應，而稀硫酸、稀鹽酸等無機酸催化酯化反應的效果較濃硫酸差，因此探索乙酸乙酯發生水解反應時，不利于酯化反應的稀無機酸催化劑有利于酯的水解。因此，乙酸乙酯的水解用稀無機酸的催化效果比用濃硫酸的效果好；同時由于乙酸乙酯水解生成了乙酸：
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