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視頻標(biāo)簽：第8屆全國(guó)中小學(xué)實(shí)驗(yàn)

所屬欄目：高中化學(xué)說課視頻

視頻課題：【視頻實(shí)錄+課件+說課稿】《乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)設(shè)計(jì)》第8屆全國(guó)中小學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)說課活動(dòng) 綿陽(yáng)

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【視頻實(shí)錄+課件+說課稿】《乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)設(shè)計(jì)》2020年第8屆全國(guó)中小學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)說課活動(dòng) 綿陽(yáng)中學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)校 徐麗

乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)設(shè)計(jì)
綿陽(yáng)中學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)校 徐麗
一、 使用教材：人民教育出版社 高一年級(jí) 化學(xué)必修2
二、 實(shí)驗(yàn)器材：鐵架臺(tái)、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、冷凝管、移液管、試管、試管架、膠頭滴管、自制冷凝器（塑料瓶、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管）
三、 實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新要點(diǎn)：
(1) 教材中使用濃硫酸做催化劑，由于濃硫酸有脫水性和強(qiáng)氧化性等，易發(fā)生較多的副反應(yīng)，導(dǎo)致產(chǎn)物的產(chǎn)率不高；在改進(jìn)實(shí)驗(yàn)中，將催化劑濃硫酸改為FeCl₃•6H₂O，同時(shí)加入無水Na₂SO₄做干燥劑，減少副反應(yīng)的發(fā)生，并且催化劑使用后還可以回收利用。
(2) 教材中使用試管做反應(yīng)器，由于反應(yīng)物為液體，并且還要加熱，所以液體易沸騰，可能會(huì)使試管的活塞噴出，改為蒸餾燒瓶作反應(yīng)器可以增大接觸面積，使反應(yīng)充分進(jìn)行，同時(shí)也可以減小液體噴出的可能性。
(3) 教材中使用的冷凝回流原理為空氣冷凝，效果較差，本想改為用冷凝管冷凝，但該實(shí)驗(yàn)是課堂演示實(shí)驗(yàn)，教室里又沒有流動(dòng)水，故無法實(shí)現(xiàn)用冷凝管冷凝的目的，于是用塑料瓶和長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管自制了一套可以帶進(jìn)教室的冷凝回流裝置，在實(shí)驗(yàn)開始前往塑料瓶中裝滿冰水混合物，使揮發(fā)出來的氣態(tài)物質(zhì)從中間的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管中冷凝回流，經(jīng)過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可以證明冷凝回流效果很好，并且該裝置組裝簡(jiǎn)單，使用不受地點(diǎn)約束。與此同時(shí)，收集裝置改為一只插有移液管的試管，可以利用移液管的特殊結(jié)構(gòu)進(jìn)行乙酸乙酯的冷凝回流。
四、 實(shí)驗(yàn)原理
乙醇與乙酸在濃硫酸做催化劑的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，再利用乙酸乙酯的沸點(diǎn)低，將其蒸出到滴有酚酞的飽和碳酸鈉溶液中進(jìn)行收集；利用乙酸乙酯不溶于水且密度比水小的性質(zhì)觀察油狀液體的生成。
五、 實(shí)驗(yàn)教學(xué)目標(biāo)
(一) 知識(shí)與技能
(1) 帶領(lǐng)同學(xué)們重新認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)的催化劑類型；
(2) 使同學(xué)們認(rèn)識(shí)冷凝管的結(jié)構(gòu)。
(二) 過程與方法
(1) 從生活中去發(fā)現(xiàn)問題，引導(dǎo)同學(xué)們提出合理的猜想；
(2) 通過文獻(xiàn)檢索和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證去證明猜想；
(3) 再用最后的結(jié)論去解釋生活現(xiàn)象。
(三) 情感態(tài)度與價(jià)值觀
(1) 化學(xué)即生活，教會(huì)同學(xué)們中生活中去發(fā)現(xiàn)化學(xué)的奇妙；
(2) 同學(xué)們?cè)诎l(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的過程中獲得成就感，體會(huì)知識(shí)就是力量；
(3) 在合作探究中，感受團(tuán)結(jié)就是力量；
(4) 教會(huì)同學(xué)們獲取知識(shí)的方法與途徑。
六、 實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容
(1) 通過查閱文獻(xiàn)確定可以用FeCl₃•6H₂O代替濃硫酸做酯化反應(yīng)的催化劑；
(2) 利用教材提供的裝置做實(shí)驗(yàn)時(shí)，通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析該裝置可能出現(xiàn)的問題，主要是反應(yīng)物受熱易噴出和反應(yīng)物受熱易揮發(fā)的弊端，從而確定要增加冷凝裝置，而傳統(tǒng)的冷凝管在教室里無法使用，所以決定帶領(lǐng)學(xué)生一起制作冷凝裝置。
七、 實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程
【從生活中發(fā)現(xiàn)問題】
在人教版必修2中，乙酸乙酯的制備是這樣進(jìn)行的：在試管中加入3mL乙醇、2mL濃硫酸、2mL醋酸；連接好裝置，用酒精燈加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面之上，一段時(shí)間后可觀察到，在飽和碳酸鈉液面之上有無色透明的油狀液體產(chǎn)生，并可以聞到香味，這種有香味的液體叫乙酸乙酯。其中乙醇和乙酸為反應(yīng)物，濃硫酸做催化劑和吸水劑； 此時(shí)，我馬上為同學(xué)們補(bǔ)充了一個(gè)生活經(jīng)驗(yàn)：做菜時(shí)，為了提升菜品的香味，可加入少量料酒和食醋來制得乙酸乙酯，此時(shí)，一位同學(xué)馬上提出了疑問：做菜時(shí)沒有加入濃硫酸做催化劑，為什么很快就能聞到酯的香味呢？
【提出猜想】
針對(duì)該同學(xué)的疑問，我?guī)ьI(lǐng)大家積極討論，最終得出了3種較為合理的猜想，猜想1：乙醇與乙酸的反應(yīng)不需要使用催化劑反應(yīng)速率也很快；猜想2：乙醇與乙酸的反應(yīng)不需要催化劑但溫度很高時(shí)反應(yīng)速率也很快；猜想3：做菜時(shí)產(chǎn)生了某種新的催化劑使乙醇與乙酸的反應(yīng)速率加快。
【驗(yàn)證猜想】
對(duì)于猜想1我們進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：將3mL乙醇、2mL乙酸置于密封的試管中存放2天后，將混合液倒入飽和碳酸鈉溶液中，未見其分層，證明沒有酯或者只有極少量的酯生成，從而說明猜想1不成立；驗(yàn)證猜想2的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)為：將3mL乙醇、2mL乙酸的混合液在蒸餾燒瓶中加熱至200℃，冷凝回流10min；再將混合液倒入飽和碳酸鈉溶液中未見其分層，從而說明猜想2不成立；驗(yàn)證猜想3時(shí)，我們從鍋的材質(zhì)入手，常見的鍋一般為鐵鍋或者是鋁鍋，由此我們猜想某種新的催化劑可能是鐵或鋁的化合物，沿著這個(gè)方向，我們進(jìn)行了文獻(xiàn)檢索，在中國(guó)知網(wǎng)上，一篇名為“乙酸乙酯催化體系研究”的論文吸引了我們的主意，打開文章后，我們發(fā)現(xiàn)了這樣的片段：目前為止可以用來做酯化反應(yīng)的催化劑已經(jīng)有6大類物質(zhì)；在一一進(jìn)行閱讀后，我們將目光放在了路易斯酸上，而氯化鋁、溴化鐵剛好可以作為路易斯酸來催化酯化反應(yīng)；同時(shí)，在化學(xué)教育期刊中，我們發(fā)現(xiàn)了“以FeCl₃•6H₂O催化合成乙酸乙酯”為教學(xué)內(nèi)容的片段，有了理論基礎(chǔ)后，我們有設(shè)計(jì)了兩組實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證；
表1 探究不同催化劑對(duì)酯化反應(yīng)的催化效果

實(shí)驗(yàn)組	乙醇	乙酸	催化劑	冷凝回流時(shí)間	酯層厚度比
1	3mL	2mL	濃硫酸 2mL	5 min	3:2
2	3mL	2mL	FeCl3•6H2O 1g

 
由數(shù)據(jù)可知，鐵鹽可以做酯化反應(yīng)的催化劑，但其催化效果不及濃硫酸；我們猜想，濃硫酸不僅可以作催化劑，還可以做吸水劑，促使反應(yīng)正向進(jìn)行，可以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，所以我們又設(shè)置了一組實(shí)驗(yàn)：
表2 探究干燥劑對(duì)FeCl₃•6H₂O催化效果的影響

實(shí)驗(yàn)組	乙醇	乙酸	催化劑	冷凝回流時(shí)間	酯層厚度比
1	3mL	2mL	濃硫酸2mL	5 min	3:2:3
2	3mL	2mL	FeCl3•6H2O 1g
3	3mL	2mL	FeCl3•6H2O 1g 無水Na2SO4  1g

 
由實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)可以說明使用可以FeCl₃•6H₂O作催化劑時(shí)，搭配一定的吸水劑，其效果會(huì)更佳；該實(shí)驗(yàn)說明：可以用鐵鹽代替濃硫酸做酯化反應(yīng)的催化劑，其優(yōu)點(diǎn)在于副產(chǎn)物少、綠色環(huán)保、安全性強(qiáng)、催化劑可以重復(fù)使用；
此后，我們又找到了該反應(yīng)中催化劑和吸水劑的最佳用量；
表3 研究催化劑和干燥劑的最佳用量

	乙醇	乙酸	FeCl3•6H2O	無水Na2SO4
最佳用量	3mL	2mL	1g	1g

【回到生活】
原來，做菜時(shí)加少量料酒和食醋能快速聞到酯的香味，真的是跟鍋的材質(zhì)有關(guān)系，但是，由于食材成分的復(fù)雜性，其中含有的某些有機(jī)酸或酶，同樣也能催化酯化反應(yīng)，今后，我將帶領(lǐng)同學(xué)們沿著這個(gè)方向進(jìn)行進(jìn)一步的學(xué)習(xí)和探究；
【發(fā)現(xiàn)新問題】
在實(shí)驗(yàn)的過程中，我們又發(fā)現(xiàn)了新問題，第一，試管中的反應(yīng)液受熱易使活塞沖出；第二，在收集乙酸乙酯的飽和碳酸鈉溶液（含酚酞）中產(chǎn)生了氣泡，說明乙酸乙酯的冷凝回流效果較差；收集結(jié)束后振蕩試管，發(fā)現(xiàn)溶液的紅色褪去，說明有大量的乙酸還沒反應(yīng)就隨著乙酸乙酯蒸出；
【解決新問題】
將橫放的試管變?yōu)橹绷⒌恼麴s燒瓶可以增大接觸面積，并且可以防止液體受熱使活塞噴出；增加冷凝管使反應(yīng)液充分冷凝回流，提高產(chǎn)物的產(chǎn)率；在收集裝置中，使用移液管的特殊結(jié)構(gòu)來進(jìn)行乙酸乙酯的冷凝回流；然而這套裝置的弊端在于，教室里沒有流動(dòng)水，無法使冷凝管正常工作；所以，帶領(lǐng)同學(xué)們一起自制了一套冷凝裝置：將長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管插入帶活塞的塑料瓶中，實(shí)驗(yàn)前將塑料瓶中充滿冰水混合物來代替空氣冷凝，利用長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管進(jìn)行乙酸乙酯的回流；所以，改裝后的實(shí)驗(yàn)裝置可以分為四部分：反應(yīng)發(fā)生裝置、原料冷凝回流裝置、產(chǎn)物冷凝回流裝置、產(chǎn)物收集裝置；接下來就請(qǐng)大家一起來看看同學(xué)們是如何用改裝后的實(shí)驗(yàn)裝置完成乙酸乙酯制備的； 
【學(xué)生實(shí)驗(yàn)】
——播放視頻
【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】
可以用改進(jìn)后的裝置代替教材中的實(shí)驗(yàn)裝置，其優(yōu)勢(shì)在于：第一，冷凝回流效果明顯；第二，實(shí)驗(yàn)裝置簡(jiǎn)單；第三，裝置的使用不受條件的限制。
【實(shí)驗(yàn)反思】
同學(xué)們?cè)诎l(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的過程中獲得了成就感，并體會(huì)到知識(shí)就是力量；作為一名老師，教會(huì)同學(xué)們獲取知識(shí)的途徑也是我的收獲；當(dāng)然，該實(shí)驗(yàn)還存在兩個(gè)地方的不足；其一，沒有研究該反應(yīng)的最佳溫度；其二，實(shí)驗(yàn)裝置的美觀性和實(shí)驗(yàn)的趣味性有待提高。歡迎各位老師批評(píng)指正。
八、 實(shí)驗(yàn)效果評(píng)價(jià)
成功之處：
(1) 用鐵鹽代替濃硫酸做催化劑可以減少副反應(yīng)的發(fā)生、綠色環(huán)保、安全性強(qiáng)、催化劑可以重復(fù)使用。
(2) 改進(jìn)后的裝置明顯增強(qiáng)了冷凝回流效果，并且實(shí)驗(yàn)裝置簡(jiǎn)單，裝置的使用不受地理位置的限制。
不足之處：
(1) 沒有研究該實(shí)驗(yàn)催化劑的最佳溫度；
(2) 裝置的美觀性和實(shí)驗(yàn)的趣味性有待提高。

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